Los lotes se vendieron durante un período de cuatro días, del 23 al 26 de abril de 1996, en nueve sesiones separadas. El espacio en la sala de ventas estaba limitado a unos 2.000 posibles compradores por día, y Sotheby’s anticipaba que la subasta recaudaría más de $4.6 millones ($9.4 millones o £7 millones hoy en día). Para el segundo día de la subasta, la estimación había aumentado aún más, según informó la BBC.
Según Sam Jaffa de la BBC, “Los objetos más costosos eran los que estaban íntimamente relacionados con los años en la Casa Blanca”. Un caballito de madera para niños con un precio de $75,000 se vendió por $400,000 ($820,000 o £600,000 hoy en día). “Nunca en sus sueños más locos nadie de Sotheby’s habría imaginado el éxito de esta venta”, dijo. Hubo pocos chollos. El precio más bajo pagado fue de $1,250 por seis libros sobre Asia. Un collar de tres hilos de perlas falsas, mostrado en una famosa fotografía de 1962 de Jackie con su hijo pequeño John, que tiraba de ellas, se estimaba en $500-$700 y se vendió por $211,500. Su encendedor de cigarrillos, esperado a $300, se vendió por $85,000. El libro de texto con los garabatos de ropa alcanzó $42,500 ($87,000 o £64,000 hoy).
El artículo que alcanzó el precio más alto fue su enorme anillo de compromiso, el cual se vendió por $2.6 millones ($5.3 millones o £4 millones hoy). Cortado del diamante Lesotho III de 601 quilates, fue comprado por Anthony O’Reilly, presidente multimillonario del grupo de alimentos Heinz, a quien los tabloides de Nueva York pronto apodaron el Rey del Ketchup. O’Reilly decidió comprar el diamante para su esposa Cryss, miembro de una familia naviera griega, después de verlo en un periódico. El segundo precio más alto fue de $1.3 millones ($2.7 millones o £2 millones hoy), pagado por el antiguo escritorio francés donde el presidente Kennedy firmó el tratado de prohibición parcial de pruebas nucleares tras la crisis de los misiles de Cuba.
Entre los compradores más destacados se encontraba el actor Arnold Schwarzenegger, quien en ese momento estaba casado con Maria Shriver, sobrina del presidente Kennedy. Su mayor compra fueron los palos de golf MacGregor de Kennedy en una bolsa grabada con “JFK Washington DC”. Los $772,500 que pagó estaban bastante por encima de los $900 que se esperaba. También compró una pintura de Norman Rockwell del presidente por $134,500 y un juego de escritorio de cuero por $189,500.
